Il nome Cerro Maggiore trae probabilmente origine da “cerro”, una pianta appartenente alla famiglia delle Fagacee che, in epoche lontane, ricopriva il territorio. Provano l’esistenza di piante di cerro nella nostra zona e, di conseguenza, la validità delle affermazioni dei toponomastici sull’etimologia del nome del Paese, i residui carbonizzati di cerro trovati in un sepolcro dell’epoca romana scoperto nel 1947. L’attributo “Maggiore” venne invece aggiunto nel 1862 per distinguere il Paese da altre località che avevano lo stesso toponimo.

I primi uomini ad abitare i nostri luoghi furono i Celti, che giunsero nella Valle Padana intorno al IV sec. a. C.. Nel 196 a.C. con la sconfitta dei Celti presso l’odierna Casteggio per mano dei romani, ha inizio l’opera di “romanizzazione” del territorio. Alla caduta dell’impero Romano d’Occidente nel 476 d.C,. seguì un periodo di instabilità politico-istituzionale, che ebbe termine nel 568 con l’arrivo dei Longobardi e con la formazione del loro regno. Nel 774 Carlo Magno pose fine al Regno Longobardo e inaugurò il periodo carolingio. Dopo la conquista franca la campagna milanese venne divisa in cinque contadi: quello di Milano, del quale faceva parte Cerro Maggiore, del Seprio, di Stazzona, di Burgaria e di Lecco.

Nel X secolo, per esigenze di difesa legate alle frequenti scorrerie degli Ungari e alle rappresaglie dei duchi aspiranti al Regno d’Italia, Cerro Maggiore venne fortificata: fu costruito un castello munito di solide mura e di una torre alta circa venti metri lungo la vecchia strada per Uboldo. Nel 1176 la Battaglia di Legnano venne combattuta anche nel territorio di Cerro Maggiore ( probabilmente in località Canazza, che fece parte del Comune di Cerro Maggiore fino al 1927).

Nel 1185 Cerro Maggiore venne separata dal contado di Milano e aggregata al contado del Seprio. Quest’ultimo passò poi definitivamente sotto il dominio di Milano che, dal 1287 circa, divenne signoria della famiglia Visconti. Nonostante Milano in quegli anni vivesse un momento di grande sviluppo mercantile, Cerro Maggiore continuò a essere un borgo a base agricola.

Tra il settecento e l’ottocento la comunità di Cerro Maggiore fu fortemente impegnata nello sviluppo agricolo del territorio: la coltura prevalente era quella del grano, ma si diffuse rapidamente anche quella della vite e del gelso.

A partire dal XIX secolo ebbe inizio lo sviluppo industriale, legato principalmente alla tessitura del cotone: il “sistema di lavoro a domicilio”, fondato sull’ industria casalinga, scomparve a poco a poco, lasciando spazio alle prime grandi industrie. Nel 1882 i Bernocchi aprirono la prima tessitura di Cerro Maggiore.
Il Novecento portò, oltre allo crescita industriale, i grandi sconvolgimenti dovuti ai conflitti mondiali; la seconda guerra costò a Cerro Maggiore un tributo di 100 vittime: una percentuale piuttosto alta considerando che la popolazione, in quegli anni, era formata da 7000 persone. Accanto all’industria tessile nacquero, dopo la prima guerra mondiale, i primi calzaturifici: l’industria del cuoio e delle calzature era seconda solo all’industria tessile. Negli ultimi decenni del XX secolo si è avuto un notevole sviluppo del settore terziario che ha assorbito parte della forza lavoro un tempo occupata nelle attività industriali.